Antonio Conte assinou contrato de 1 ano e meio com o Tottenham, mas sua última entrevista para Sky Sports A Itália tem fortes dúvidas de que o italiano possa deixar o clube londrino mais cedo. Durante a entrevista, o técnico questionou a ambição da direção do Tottenham em seguir em frente, dizendo que a equipe estava enfraquecida na janela de transferências de janeiro por decisões da diretoria.
Os londrinos contrataram Dejan Kulusevski e Rodrigo Bentancur, ambos jogadores da Juventus. Mas Conte aparentemente esperava um maior investimento dos executivos do clube. Segundo relatos na Inglaterra, estes últimos estão surpresos com as declarações do italiano, mas todos aqueles que acompanharam a carreira de Conte sabem que isso não é novidade para ele.
Houve vários casos em que Antonio optou por deixar a liderança de uma equipe, quando percebeu que seus gerentes não estão alinhados com ele, ou não têm as mesmas ambições. Em 2014, Antonio Conte deixou a gestão da Juventus apenas 1 dia após o início das partidas da pré-temporada. Ele não estava convencido dos planos do clube e não via oportunidade de melhoria. Além disso, o treinador ficou desapontado com o fato de a diretoria não ter trazido Juan Cuadradon da Fiorentina. Este último se juntaria ao clube após a saída de Contes como treinador.
O italiano também expressou insatisfação com a Inter, quando comandava a equipe do Zika. Ele disse em abril:
"Eu tenho influência apenas no presente. Os programas do clube mudaram e preciso de clareza no final da temporada. Precisamos de um projeto claro porque os fãs merecem."
Dada a difícil situação do Tottenham, bem como o caráter atípico do treinador italiano, não é surpresa que Conte esteja deixando o clube inglês antes do final de seu contrato.